Ácidos carboxílicos

por: Lara Siqueira

Você já percebeu que cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo que é de composição diferente para cada indivíduo o que faz com que cada um possua um cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro.

Além de estarem presentes no ser humano os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza, em plantas e em outros animais. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres, da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos etanóico, graxo, benzóico, metanóico, lático.
O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é conhecido como ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre, de onde foi isolado pela primeira vez utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre.O vinagre é usado como tempero em saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar, este processo de acidificação foi realizado da seguinte maneira: o principal componente do vinho é o etanol, que ao entrar em contato com o oxigênio do ar se oxida e dá origem ao ácido acético. Essa oxidação do etanol é o método industrial mais comum para se obter o ácido etanóico, que será fonte de matéria prima na produção de essências artificiais.
Os ácidos graxos que podem ser :
- saturados : encontrados na forma sólida (gordura) e em produtos de origem animal como leite integral, manteiga, creme de leite, chantilly, queijos gordurosos como o provolone, banha, bacon, sebo, toucinho, gordura das carnes, pele das aves e dos peixes. A exceção é feita para a gordura do coco, que é rica em ácidos graxos saturados, apesar de ser um alimento de origem vegetal. O consumo de alimentos contendo ácidos graxos saturados, além da quantidade desejada, é prejudicial, pois contribui para o aumento das taxas de colesterol no sangue
-insaturados: normalmente encontrados na forma líquida (óleo) e em produtos de origem vegetal, exceto para os óleos de peixe, que também são ricos em ácidos graxos insaturados, apesar de serem produtos de origem animal. Contêm uma ou mais ligações duplas na cadeia. Quando os hidrogênios se encontram no mesmo lado do plano, são chamados de cis, se estão em lados opostos, de trans. Os ácidos graxos trans estão presentes em produtos industrializados, como na margarina e na gordura vegetal hidrogenada. Em excesso, os ácidos graxos trans são tão ou mais prejudiciais que os ácidos graxos saturados, no que diz respeito à elevação dos níveis de colesterol sangüíneos.
O benzóico é um sólido branco, solúvel em água, cristalino encontrado na natureza em bálsamos e resinas vegetais, urina de boi e cavalo. É utilizado como germicida,na preservação de alimentos e na síntese de corantes.
O ácido metanóico é utilizado como fixador e corante em tecidos,na medicina para o tratamento de reumatismo,na redução de ácido oxálico(HCOO-COOH),processamento de couro,coagulação do látex da borracha,podendo ser extraido de abelhas,formigas e folhas de urtiga por destilação seca.Em presença de cobre serve para a limpeza de utensilios de cobre.
O ácido lático que é um composto orgânico de função mista ácido carbixílico-álcool é encontrado no suco de carne,leite azedo,nos músculos em alguns orgãos de algumas plantas ou animais,como purgante na forma de lactato de cálcio ou de magnésio e removedor de sais e cálcio.

Na quimica organica os acidos carboxílicos são compostos que apresentam a Carboxila (Carbonila + Hidroxila) como grupo funcional que geralmente é abreviado para -COOH
Propriedades Físicas: são sólidos cristalizáveis, de cheiro irritante: em cadeias que contém até 3 átomos de carbono, são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos, são líquidos incolores e oleosos, apresentam cheiro desagradável, diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante, os ácidos são sólidos brancos, à maneira de cera, inodoros e insolúveis em água. O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois, em razão de possuírem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa)

Propriedades Químicas: possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. Com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.Ácidos carboxílicos reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos ou acéticos reagem com bicarbonato para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água
Classificaçao

Ácidosmonocarboxílicos:
São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
Fórmula geral: R – COOH

Ácidos dicarboxílicos:
São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico
Fórmula geral: HOOC - R – COOH
Nomeclaturas:
Oficial: A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.
Nomeclatura antiga: a nomenclatura antiga, hoje usual, é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:

1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)
2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)
3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana)
6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)